Hace suponer la tradición que lo último que vio el notario Rodrigo de Bastidas antes de embarcarse en la orilla izquierda del río Guadalquivir, en 1501, para su primer viaje a América, fueron dos de los vestigios árabes de su tierra, ubicados en la margen opuesta del río: el dodecágono militar de la Torre del Oro y, a lo lejos, la silente Giralda. Dejaba Sevilla, la ciudad fundada por el fuerte, noble e imaginario Hércules. Aquella travesía fluvial del genitor de Santa Marta debió de tener final ya cerca de la casi fenicia Cádiz, justo antes de echarse a la mar desde el puerto de aquella población, la más vieja de Europa. A punto de partir con rumbo a lo desconocido y remoto, hacia finales del verano de ese año uno del siglo XVI, quizás Bastidas tuvo tiempo de dar un vistazo a lo que dejaba tras de sí.
O no. Puede que no hubiera estado muy interesado en el pasado de hambre de un país que todavía no terminaba de formarse y que más bien hallaba su esperanza de consolidación muy lejos de allí, en las costas ricas de un océano tibio, en las selvas verdes de todo el año, o incluso en las montañas ignotas del fin del mundo. Es posible que como ese eventual Bastidas pensaran otros adelantados, y la marinería en general, dispuestos como estaban a enfrentarse, apenas con la espada, a monstruos tenebrosos salidos de la mar océana; o, es justo decirlo, a la ira de Dios, tal vez molesto por haber dejado a la Iglesia inerme ante los moros de Alá, en satisfacción de ambición mundana. Recuérdese que esos hombres simples de la Conquista, eran, en su mayoría, supersticiosos.
Hay cierto consenso histórico en que los españoles que por primera vez recorrieron esta parte del Caribe, incluida la continental colombiana, eran mayoritariamente andaluces y vascos. (No es dato menor que los marineros fueran originarios de unas regiones y los funcionarios de otras). A pesar de que, ciertamente, a lo mejor Bastidas nunca pensó en regresar a España, tuvo que hacerlo, en 1502, pues un castellano, el gobernador de Santo Domingo, lo acusó de tratos indebidos con los indios; por lo que, solo un año después de haber zarpado de Cádiz, Bastidas estuvo allí de vuelta, a salvo de un naufragio, pero preso. Todo se aclaró en 1503, ante los propios Reyes Católicos, y en 1504 se iría directo a Santo Domingo a comerciar, su vocación natural, donde en verdad haría su América.
Relatan algunas fuentes, no obstante, que en 1507 anduvo de nuevo por los territorios del Caribe colombiano, lo que habría hecho del viaje presumiblemente iniciado el 28 de mayo de 1525, desde Santo Domingo, su tercer y final arribo a esta tierra firme. Dicen que la última vez vino con cincuenta paisanos, algunos casados, a conquistar un territorio conocido por él, el que va del Cabo de la Vela a la actual Barranquilla; por lo que es dable que, bromas aparte, fundar a Santa Marta fuera un intento ligeramente desesperado por ubicar un punto medio abarcable de tamaño litoral. Además, al establecerse en Gaira para hacerse con la que sería Santa Marta, Bastidas pudo haber pensado, como quien ve más allá del Guadalquivir, que el tiempo le daría para subir a la que luego se conocería como la Sierra Nevada, región inexpugnable que ya en 1501 lo había seducido. Nunca sucedió.