Participó en el segundo viaje de Cristóbal Colón a las Indias en 1493. En octubre de 1501, zarpó desde Cádiz hacia el nuevo mundo con una expedición formada con expertos navegantes como Vasco Núñez de Balboa y el cartógrafo Juan de la Cosa, que ya había viajado hacia América con Alonso de Ojeda en 1499.
Recorrieron las costas de Venezuela hasta el cabo de La Vela, límite de la provincia venezolana. Navegando hacia el Oeste, descubrió las costas de la actual Colombia, las bahías de Santa Marta, Cartagena y Cispatá, así como la desembocadura del río Magdalena. Rodrigo De Bastidas fue el primero en penetrar en el territorio hacia la sierra Nevada de Santa Marta. Atravesó el golfo de Urabá y descubrió las costas del istmo de Panamá y los puertos de Retrete y Nombre de Dios.
Se le reconoció como hombre de trato amable con los indígenas. Acumuló oro en sus incursiones, aunque a finales de 1501, al regresar a Santo Domingo, su nave naufragó perdiendo parte de las riquezas que transportaba. Francisco de Bobadilla, que llevó encadenado a Cristóbal Colón, procesó a Bastidas, aunque resultó absuelto al llegar a España en septiembre de 1502 donde, además, obtuvo una pensión vitalicia sobre los productos de Urabá y Cenú.
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Fundación y colonización de Santa Marta
El 6 de noviembre de 1524 Bastidas capituló con el emperador la gobernación de Santa Marta, la que él mismo había descubierto. Se le nombró capitán y adelantado de Santa Marta, y se le ordenó construir una ciudad con no menos de cincuenta vecinos casados, así como también, una fortaleza en su costa.
Inmediatamente empezó los preparativos de su viaje, aunque se dice que tuvo dificultades para reclutar la hueste conquistadora y colonizadora. Logró fletar una nao, la Santiago, y cuatro carabelas, en donde se embarcaron alrededor de 450 pobladores, de los cuales la tercera parte, eran mujeres.
Partió de Santo Domingo el 28 de mayo de 1525, dirigiéndose directamente hacia su objetivo, el puerto de Gayra, cercano a Santa Marta, donde comenzó la construcción de la fortaleza, que sería la base principal de la ciudad. Posteriormente fundó Santa Marta, la primera ciudad en Colombia.
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Tras la fundación de la ciudad y la construcción de las primeras casas, Bastidas emprendió la conquista del territorio de los indios de Bonda y Bondigua, donde logró rescatar importantes sumas de oro. Sus hombres pidieron repartir el botín, pero Bastidas se negó lo que causó mucho malestar entre ello.
Su hijo, también llamado Rodrigo De Bastidas, fue el primer obispo de Venezuela y Puerto Rico.
Juan Villafuerte, su lugarteniente, dirigió una conspiración contra Bastidas ante la negativa de éste para repartir riquezas. Herido en el intento de asesinato, intentó volver a La Española y falleció en Santiago de Cuba el 28 de julio de 1527. Sus restos se enterraron en la Catedral de esta ciudad. Fueron exhumados por su hijo y llevados a Santo Domingo, siendo enterrados en la Catedral de Santa María la Menor junto a su esposa y su hijo. A mediados del siglo XX los restos fueron finalmente trasladados a Santa Marta, donde reposan en la catedral de la ciudad.
