Su pasión desde el colegio era la lectura, memorizaba a algunos autores con verdadero entusiasmo, ganó un concurso al recitar los 1200 versos del poema Canto de la Antigua Roma,
de Macaulay, demostrando su memoria prodigiosa. Pero estando en la India en el ejercicio de los cargos como oficial subalterno del arma de Caballería, se volvió un lector empedernido, un hambriento devorador de libros, leyó por ende con fascinación las obras de Adam Smith, Darwin, Schopenhauer, Platón, Aristóteles, entre otros.
Su libro preferido fue los Siete Pilares de la Sabiduría, de Lawrence de Arabia y él decía:" Nada hace a un hombre más respetuoso y respetable que una biblioteca". Las buenas lecturas despertaron su deseo de escribir y narrar consecuentemente sus vivencias personales de carácter militar y así nació su afán permanente de involucrarse en los temas históricos, los cuales se convirtieron y fueron la razón de su vida.
Gozaba ensimismado con lo que escribía y en igual forma sentía plena satisfacción de saber que sus columnas periodísticas y sus editoriales tenían eco y relevancia. Eso sucede con todos los que vivimos y sentimos todo aquello que escribimos.
Otro hecho importante de su personalidad es que así como coleccionó soldados de plomo, tuvo también la idea y la plasmó de recopilar las mejores caricaturas históricas, esto es la colección Punch. Se divertía mirándolas y al mismo tiempo se proporcionaba información rápida sobre acontecimientos particulares. Por ejemplo La Guerra de Secesión estadounidense, era el Tío Sam dándole látigo al Tío Tom, los conflictos en la India era el león inglés y el tigre de bengala luchando.
Churchill afirmaba: "En la historia se encuentran los secretos en el arte de gobernar y es la mejor provisión para los debates; si no se conoce el pasado es muy difícil predecir el futuro". Por ello recomendaba siempre a los jóvenes estudiar la historia y enamorarse de ella.
Su estructura intelectual, ideológica y su comienzo como historiador se inicia en su estadía en el conflicto bélico con las colonias de la India. Allí escribió como corresponsal de guerra y así mismo materializó en sus escritos todas las experiencias por él vividas y a su vez describía las situaciones geopolíticas y sus apreciaciones o conceptos sobre el significado de ese antagonismo Anglo Hindú.
Su clásico o su obra magistral de la literatura del siglo XX, es la que tiene que ver con la Segunda Guerra Mundial, son relatos en los cuales fue protagonista principal, de primera línea. Deja translucir su estrategia militar, lo que es ser un agudo político y es un documento donde se destaca su facilidad para escribir.
Él mismo aseveraba en el prólogo del libro anteriormente mencionado con razón de sobra que "nadie más que yo haya vivido los dos máximos cataclismos de la historia escrita desde importantes puestos ejecutivos. Sin embargo mientras que en la Primera Guerra Mundial ocupé cargos de responsabilidad, aunque subalternos, durante el segundo enfrentamiento con Alemania estuve más de cinco años al frente del gobierno de Su Majestad".
Refiriéndose a Churchill Pedro Ramírez, quien hizo la introducción de la obra referenciada, saca a relucir como él dice "moralejas de proyección tanto individual como colectiva" que no son otra cosa que algunas frases célebres churchillianas: "En la guerra determinación; en la derrota resistencia; en la victoria magnanimidad; en la paz conciliación". "Las guerras no se ganan con evacuaciones". "Jamás tantos le debieron tanto a tan pocos". "La voz del deber está llamando claramente, mandando a los hombres comportarse con valentía, que nuestra respuesta sea: Estamos aquí, venga lo que sea, bueno o malo responderemos: Estamos aquí".
En sus palabras se muestra el ánimo de victoria y su patriotismo, que además infundió en sus compatriotas, arengándolos hasta el último sacrificio. Hay que recordar su famosa expresión frente a aquello que les esperaba en esa última conflagración:" No nos resta sino sangre, sudor y lágrimas".
En fin Winston, se inmiscuyó en la historia con sus textos, la historia lo acompañó, se caracterizó por ser un portento histórico. Es de los pocos historiadores, que participó en las historias por él relatadas, de tal suerte que son exposiciones o crónicas reales, serias y sobretodo magníficamente bien escritas. Tan cierta es esta aseveración que en 1953 recibió el Premio Nobel de Literatura.
Escribió ensayos, biografías, memorias e historia de los pueblos no solo de habla inglesa, sino de todos aquellos que conoció por razón de sus oficios como militar y político. Conoció el heroísmo, el arrojo, la abnegación, la solidaridad, la fortaleza física y del alma.
Defendió sus principios y valores y se constituyó en un baluarte contra el comunismo, un furibundo anticomunista, toda vez que sabía sus intenciones de gobiernos totalitarios y su razón de ser ideológica, por la cual todo es el Estado y el Estado es todo y él mismo decía: "es el Estado de los zánganos, por los zánganos y para los zánganos". Esto lo ampliaremos cuando tratemos su parte política.